De eerste sporen van menselijke bewoning van deze streek dateren vanaf plm. 4000 jaar voor onze jaartelling. De sporen hiervan kan men vinden in de diverse soorten grafheuvels zoals die hier bekend zijn als hunebedden, grafheuvels en een kringurnenveld. De toenmalige bewoners leefden hoofdzakelijk van de jacht.

De bewoning van deze streken werd telkens onderbroken door onbewoonde perioden, hetgeen vooral was te wijten aan klimatologische omstandigheden (b.v. ijstijden). Veel van deze sporen zijn in de loop der tijd verdwenen zoals het hunebed te Berkenheuvel dat in de 18e eeuw is gesloopt om de grote keien te verwerken tot straatstenen en/of stortsteen voor de dijkenbouw.

De dorpen Diever, Wapse en Wittelte zijn in de vroege Middeleeuwen ontstaan doordat zich hier landbouwers gingen vestigen. In de 8e eeuw werden de Drenthen tot het Christendom bekeerd. De eerste houten voorloper van de huidige kerk in Diever stamt uit die tijd. Na waarschijnlijk drie houten kerkjes heeft men een tufstenen kerk gebouwd. Restanten van deze tufsteen zijn zichtbaar verwerkt in de huidige kerk.

De ontstane nederzettingen waren de typische esdorpen hetgeen nu nog altijd duidelijk is te herkennen. Op de hogere gronden bevinden zich de essen voor de landbouw terwijl op de lagere gronden, afhellend naar een beek, zich de hooi- en weilanden bevonden voor de veeteelt. Omdat de arme gronden veel mest behoefden ging men er in latere jaren toe over veel schapen te houden. Deze weidde men op de uitgestrekte heidevelden en werden ’s avonds teruggebracht naar de schaapskooi, waar de mest werd opgevangen op de heideplaggen.

Hierdoor verkreeg men de extra benodigde mest om de esgronden vruchtbaar te houden. Drenthe werd in de 11 e eeuw door de toenmalige DuitsRoomse koning Hendrik III in leen gegeven aan de bisschop van Utrecht. Deze bisschoppelijke tijd heeft geduurd tot aan de 80-jarige oorlog. Toch heeft Drenthe zijn eigen identiteit goed weten te behouden. Men kende zeker vanaf de tiende eeuw het zogenaamde Landrecht, hetgeen door de bisschop werd erkend.

Dit Landrecht werd uitgevoerd door een Drents rechtscollege genaamd de Etstoel. Deze werd gevormd door een Drost en 24 Etten, de laatsten gevormd door 4 gekozen vertegenwoordigers per 6 Dingspelen. Diever was vroeger één van de 6 Dingspelen en dit Dieverder Dingspil besloeg ongeveer Zuid-West Drenthe.